Задания. 1. Получите этилен из этилового спирта.
2. Проведите характерные реакции для этилена как представителя непредельных углеводородов.
Оборудование. Прибор для получения этилена, штатив с пробирками, стеклянные трубки с оттянутым концом, лучинка, фарфоровая пластинка или чашечка, чашка с песком, лабораторный штатив, горелка, спички, мензурка, свернутая спирально медная проволока, которая должна быть вложена в газоотводную трубку.
Вещества. Этиловый спирт, серная кислота (конц.), раствор бромной воды и розовый раствор подкисленного перманганата калия, промытый и прокаленный речной песок.
Выполнение работы
1. Получение этилена. Соберите прибор для получения этилена (рис. 22.6) и проверьте его на герметичность.
Для получения этилена в пробирку поместите 1,5 мл этилового спирта, затем осторожно прилейте 4 мл концентрированной серной кислоты и добавьте в смесь немного прокаленного песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите прибор в штативе.
2. В две пробирки прилейте по 2 мл растворов бромной воды и перманганата калия. Нагрейте в приборе для получения этилена смесь до кипения и, не переставая нагревать, но не перегревая, опустите конец газоотводной трубки сначала в
пробирку с бромной водой, а затем в пробирку с раствором перманганата калия.
Что вы наблюдаете? Составьте уравнения химических реакций: а) получения этилена из этилового спирта; б) взаимодействия этилена с бромной водой.
Направьте конец газоотводной трубки прибора вверх и подожгите лучиной выделяющийся этилен. Отметьте характер пламени. Внесите в пламя этилена на несколько секунд фарфоровую пластинку или чашу. Что вы наблюдаете?
Вдувайте воздух через стеклянную трубку с оттянутым концом в среднюю часть пламени этилена. Как изменяется яркость пламени? Почему? Составьте уравнение реакции горения этилена.
Получение этилена.
Концентрированная серная кислота обладает свойством отбирать воду у других веществ. Это свойство использовано для получения этилена.
Вода частично конденсируется на стенках пробирки и скатывается обратно в раствор. Этилен уходит по газообразной трубке. Свойства этилена.
Тема урока: Качественное определение углерода в органических веществах. Получение этилена и изучение его свойств.
Цели урока.
Образовательная:
Обеспечить закрепление знаний о химических свойствах предельных и непредельных углеводородов;
Экспериментально подтвердить теоретические знания о лабораторных способах получения этилена и его взаимодействия с веществами;
Наблюдение химических явлений.
Развивающая:
Формирование практических умений и навыков обращения с лабораторным оборудованием;
Развить исследовательские умения наблюдать, анализировать, делать выводы.
Воспитательная:
Развитие познавательного интереса к изучению химии;
Воспитание культуры проведения опытов и соблюдения правил техники безопасности.
Тип занятия: урок формирования и совершенствования умений и навыков.
Вид занятия: лабораторная работа;
Методическое обеспечение: инструкционная карта на выполнение лабораторной работы №7, презентация Power Point.
Оснащение: мультимедиа проектор, компьютер, набор реактивов для выполнения лабораторной работы №7.
Урок сопровождается презентацией. Приложение 1
I. Организационный момент
Приветствие, проверка отсутствующих, проверка готовности студентов к занятию.
II. Сообщение темы занятия, постановка целей урока
Сегодня мы приступаем к выполнению Лабораторной работы №7, по теме: "Качественное определение углерода в органических веществах. Получение этилена и изучение его свойств".
Цель нашего занятия: выявить свойства предельных и непредельных углеводородов с помощью характерных химических реакций. Освоить навыки получения этилена в лабораторных условиях.
Послушайте внимательно притчу, и сделайте выводы:
В очень давние времена при дворе китайского императора жил-был один старый садовник. Цветы и плоды из императорских садов славились по всему Китаю. Росло в саду грушевое дерево, которое плодоносило раз в десять лет, и лишь тогда созревали груши когда было теплое лето. Однажды весной император вызвал своего садовника и приказал, что бы осенью тот принес ему зрелые груши. И пообещал наградить его золотом: "Я дам тебе столько золота, сколько будут весить груши, которые ты мне принесешь. А если не исполнишь - прикажу казнить".
Лето выдалось холодное, не было ни какой надежды, что груши созреют. Но садовник снял недозрелые груши, разложил их в своей комнате и стал окуривать их ладаном. Груши налились, стали янтарно-желтыми и пахли медом. Но садовник не понес груши императору, а раздал детям и после этого исчез. Секрет дозревания груш исчез вместе с ним.
Прошло много столетий прежде чем проверили состав дыма ладана. Оказалось, что в его дыме имеется бесцветный легкий газ - этилен. В настоящее время он используется для дозревания плодов. Назовите другие области применения этилена?
(Предполагаемый ответ: Этилен применяется при изготовлении каучука, растворителей, этилового спирта; при полимеризации этилена получаю полиэтилен - синтетическое высокомолекулярное вещество.)
III. Проверка теоретических знаний студентов
Фронтальный опрос студентов:
1. Какие из этих веществ изомерны между собой?
(Ответ: а, в.)
2. Какое слово лишнее в ряду: метан, пентан, бутен, гексан, октан, декан.
(Ответ: бутен.)
3. Исправьте ошибку в строении молекулы и назовите алкен:
3-метил-4,7-диэтилнонен-4)
4. Назовите алкен следующего строения:
(Ответ: 6-метилгептен-3.)
5. Каким способом в лабораторных условиях получают этилен, запишите уравнение реакции на доске?
(Предполагаемый ответ: Дегидратация спиртов при нагревании и с использованием в качестве катализатора Н 2 SO 4.
Уравнение реакции: )
6. Почему непредельные углеводороды химически более активны, чем предельные?
(Предполагаемый ответ: Непредельные углеводороды химически более активны за счет наличия кратных связей. "Пи"- связь менее прочная, чем "сигма" - связь, поэтому она легко разрушается под действием различных реагентов)
7. Допишите реакцию:
Какие вещества можно идентифицировать с помощью данной реакции
Реакция с бромной водой является качественной реакцией на все непредельные углеводороды.)
8. Какие продукты реакции образуются при полном окислении углеводородов?
(Ответ: При полном окислении углеводородов в избытке кислорода образуются углекислый газ СО 2 и вода Н 2 О.)
9. Вставьте пропущенные слова:
При присоединении веществ типа НХ, где Х = гплоген, - ОН группа, к несимметричным алкенам, атом водорода присоединяется к атому... у... связи, связанному с... числом атомов... .
(Ответ: углерода; кратной (двойной); наибольшим; водорода)
10. Завершите предложение:
Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием... .
(Ответ: высокомолекулярного соединения (полимера).)
Часть студентов получает письменные задания: (Приложение 2)
IV. Текущий инструктаж - представление правил техники безопасности с использование презентации.
Прежде чем приступить к самостоятельно работе, необходимо ознакомиться с правилами техники безопасности:
1. Соблюдать осторожность при работе с нагревательными приборами.
2. Спиртовку зажигать, не наклоняя к другой спиртовке, а поднося зажженную спичку к фитилю спиртовки.
3. Гасить спиртовку, накрывая колпаком.
4. При работе с реактивами соблюдать осторожность, не допуская попадания на одежду и кожу.
На данной лабораторной работе вы впервые сталкиваетесь с жидкостями органического происхождения, которые легко проникают в организм в виде паров через кожу. Пары как правило раздражают верхние дыхательные пути, слизистые оболочки глаз и носа.
5. В избежании ожога слизистых оболочек не следует подносить реактивы к лицу, пробовать их на вкус.
V. Самостоятельная работа студентов
Каждый из вас получил инструкционную карту на выполнение лабораторной работы №7. (Приложение 3). Ваша задача подробно изучить инструкционную карту: понять какие цели стоят перед вами при выполнении данной работы; какие умения и навыки вы должны приобрести в ходе выполнения работы. Проверьте соответствует ли набор реактивов заявленному в перечне приборов и реактивов. Еще раз обратите внимания на правила техники безопасности. Тщательно изучите методику проведения опытов, и проделайте опыты. Оформите все записи в тетрадь соответственно предъявляемым в инструкционной карте требованиям.
VI. Итоговые отчеты студентов о проделанной работе
Обратите внимание на пункт инструкционной карты "подведение итогов". После того как вы проделаете все опыты и заполните таблицу с данными приступайте к выполнению итогового задания.
Подведение итогов.
1. Объясните, почему при сгорании муки образуется обуглившаяся масса черного цвета, ведь органические вещества сгорая разлагаются на воду и углекислый газ?
(Предполагаемый ответ: масса черного цвета свидетельствует об образовании углерода, это говорит о том, что произошла реакция неполного окисления, то есть при недостатке кислорода.)
2. Какую роль играет концентрированная серная кислота при получении этилена из этилового спирта.
(Предполагаемый ответ: Концентрированная серная кислота выступает катализатором данного процесса.)
3. Запишите уравнение реакции этилена с йодной водой в структурной форме.
4. Объясните, почему этилен обесцвечивает раствор перманганата калия.
(Предполагаемый ответ: Раствор перманганата калия обесцвечивается в при действии на него этиленом потому, что в процессе реакции образуются двухатомные спирты (диолы) - бесцветные вещества.)
Каждый должен предоставить отчет о проделанной работе в виде: грамотна оформленной тетради, заполненной таблицы с данными о проделанных опытах, и выполненным итоговым заданием из инструкционной карты.
(По усмотрению преподавателя задаются дополнительные вопросы.)
VII. Подведение итогов занятия
Если у кого-то есть вопросы прошу их задавать. Все ли вам понятно? Оценки за урок.
VIII. Домашнее задание
Повторить материал учебника со страниц 189-221.
Составьте цепочку превращений используя изученный материал по темам: "Алканы", "Алкены", "Алкадиены", "Алкины".
Цель работы получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Оборудование и реактивы спиртовка, спички, штатив лабораторный, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, бумага фильтровальная; этанол, речной песок, H 2 SO 4 (конц), бромная вода, раствор перманганата калия.
Порядок выполнения 1. В пробирку налейте 2 мл этилового спирта, осторожно добавьте 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем насыпьте немного речного песка, чтобы избежать толчков жидкости при кипении. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе. C 2 H 5 OH песок Посмотреть видео опыт
Порядок выполнения 3. Для получения этилена нагрейте смесь в пробирке до кипения. Продолжая нагревание, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора). Пропускайте выделяющийся этилен через раствор перманганата калия до полного обесцвечивания раствора. Сделайте вывод о реакционной способности этилена. Рисунок установки
Порядок выполнения 4. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой (ниже уровня раствора). Пропускайте выделяющийся этилен через бромную воду до полного обесцвечивания. Сделайте вывод о непредельном характере этилена. Сделайте вывод о реакционной способности этилена. Рисунок установки 4.
ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).
РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:
получить этилен;
провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;
получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельнымхарактером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .
Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).
1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:
бутен бутан
2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:
этен 1,2-дибромэтан
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).
пропен 2-бромпропан
Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.
4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:
5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:
этен полиэлитен
Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО 2 и Н 2 О:
В общем виде:
В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.
Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:
этиленгликоль
Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.
Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:
для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);
для опыта №2 - прибор для получения этилена, лабораторный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, штатив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, промытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насыщенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия кристаллический, раствор щелочи (10%-ный).
ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:
ХОД РАБОТЫ
Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)
В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если используется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.
Закройте
пробирку пробкой с газоотводной трубкой
и нагрейте пробирку в пламени горелки.
Выделяющийся
газ пропустите в отдельные пробирки с
бромной водой и раствором перманганата
калия. Убедитесь в том, что бромная вода
и раствор перманганата калия быстро
обесцвечиваются. Продолжая нагревать
пробирку, поверните газоотводную трубку
концом вверх и подожгите газ у конца
газоотводной трубки. Отметьте цвет
пламени. (Этен горит светящимся
пламенем.)
Рис. 6. Получение этена
Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси
Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола прилейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).
Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана
Примечание. Для экономии времени смесь этанола с серной кислотой можно приготовить до начала работы.
В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получилось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.
Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раствора брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бромида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.
Получите этилен и пропустите его через спиртовой раствор брома до полного обесцвечивания последнего.
Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтрализуют 10%-ным раствором щелочи.
По окончании реакции в растворе брома в пробирке образуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо видимым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)
Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи делительной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.
Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?
2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.
2. Как получают этен в лаборатории и промышленности? Напишите уравнения реакции.
3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.
4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:
5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.
Цель работы, рабочее задание
Материалы, оборудование, реактивы
Химические реакции, подтверждающие опыты
Ответы на контрольные вопросы
СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА
Загрузка...